Schmiech, M., Ulrich, J., Lang, S. J., Büchele, B., Paetz, C., St‑Gelais, A., … & Simmet, T. (2021). 11-keto-alpha-boswellic acid, a novel triterpenoid from Boswellia spp. with chemotaxonomic potential and antitumor activity against triple-negative breast cancer cells. Molecules, 26(2).
Ácidos boswélicos, y particularmente ácidos 11-ceto-boswélicos, triterpenoides derivados del género Boswellia ( Burseraceae), son conocidos por su eficacia antiinflamatoria y potencial antitumoral. Aunque los ácidos boswélicos generalmente se presentan como isómeros α (tipo oleanane) e isómeros β (tipo ursano), el ácido 11-ceto-boswélico (KBA) se encontró solo como el isómero β, β-KBA.
Aquí, se demuestra por primera vez la existencia y ocurrencia natural del respectivo isómero α, ácido 11-ceto-α-boswélico (α-KBA). Inicialmente, α-KBA se sintetizó y caracterizó por espectrometría de masas de alta resolución (HR-MS) y espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN), y una cromatografía líquida de alta resolución altamente selectiva, sensible y precisa junto con espectrometría de masas en tándem (HPLC -MS / MS) fue desarrollado por Design of Experiments (DoE) utilizando una fase estacionaria de pentafluorofenilo. Boswellia spp. resinas de oleogum.
El contenido de α-KBA, así como otros ácidos boswélicos y la composición de los aceites esenciales, se usaron para clasificar quimiotaxonómicamente 41 resinas de Boswellia oleogum de 9 especies diferentes. Además, α-KBA mostró citotoxicidad contra tres líneas celulares de cáncer de mama triple negativo (TNBC) resistentes al tratamiento in vitro y también indujo apoptosis en xenoinjertos de MDA-MB-231 in vivo. El respectivo isómero β y la forma acetilada demuestran una mayor eficacia citotóxica contra las células TNBC.
Esto proporciona más información sobre la relación estructura-actividad de los ácidos boswélicos y podría respaldar el desarrollo futuro de posibles fármacos antiinflamatorios y antitumorales.